La experiencia profesional de Winston Oráa inicia en el área del Derecho, específicamente en litigio y Derecho Procesal Penal Corporativo, desde hace más de veinte años. Es Abogado egresado de la Universidad Santa María, Venezuela. Magister en Práctica Jurídica del Instituto Superior de Derecho y Economía en Madrid, España y formación en Cambridge en Boston, Massachusetts, USA., con Especialización en Derecho Financiero y Derecho Penal Corporativo, inscrito en Latin American Bar Association, Estados Unidos de Norteamérica. Especialista en Finanzas Públicas en el área de Auditoría Forense en la Universidad Internacional de la Florida en USA, con Diplomado en la Universidad Católica Andrés Bello, Venezuela y Especialista en Derecho Penal General y Corrupción de la Universidad de Salamanca, España. Participó en el Seminario sobre Criminal Compliance organizado en agosto de 2019 por el Centro Iberoamericano de Estudios y Pensamiento CIBEP.
Miembro activo de Latin American Bar Association en los Estados Unidos de América (LABA) 2019-2020. Miembro y fundador del Centro de Estudios Latinoamericanos de Teoría Jurídica y Derecho Constitucional de la Universidad de Santander en Bogotá, Colombia. Promotor y patrocinante de actividades de formación académica, dirigidas a abogados, jueces y fiscales en América Latina; con una amplia trayectoria en negociación y resolución de conflictos, diversificando su carrera profesional en los últimos años, orientándola hacia el área económica y de negocios, generando alianzas internacionales que han permitido el manejo de relevantes asuntos de carácter internacional.
Winston Oráa ha asesorado por muchos años al Despacho de Abogados Miembros de Norton Rose Fulbright, S.C., así como también, ha brindado asistencia jurídica y de consultoría financiera a empresas de la talla de Brinks Global Services / Servicio Pan Americano de Protección C.A., Saxon Energy Services, American Airlines, Air France, PepsiCo, entre otras. En el área de los negocios, conjuntamente con su socio, han establecido alianzas y asociaciones necesarias dentro un mundo globalizado, en Bogotá, Curazao, Miami, Madrid y Ginebra.
Socio e integrante de la Directiva del Centro Iberoamericano de Estudios y Pensamiento (CIBEP), institución que crea espacios de aprendizaje, debates de interés y cooperación entre los profesionales del mundo, para afianzar los distintos tipos de conocimiento y aproximaciones sobre temas de vanguardia, a través de la capacitación interdisciplinaria de los numerosos tópicos que surgen en un universo legal cada vez más amplio y competitivo.